La historia de Villavelayo es rica y milenaria, vinculada desde sus orígenes a la Sierra de la Demanda, un entorno natural que ha marcado el carácter de esta comunidad. Aunque los primeros documentos escritos sobre la villa datan del siglo X, cuando era parte del territorio gobernado por el Conde Fernán González, se cree que la fundación del pueblo tiene lugar durante la repoblación cristiana en el siglo VII. En ese periodo, tras la caída del Imperio Romano y el avance musulmán en la península ibérica, los reinos cristianos del norte comenzaron a repoblar territorios al sur de las montañas, como parte de su expansión. Este asentamiento perduró y creció durante siglos, hasta convertirse en un enclave significativo.

Villavelayo estuvo bajo el dominio del Alfoz de Canales, hasta que en 1246 fue vendido por el Monasterio de Arlanza a los Señores de Cameros. Durante siglos, la villa fue parte de un régimen feudal que imponía fuertes cargas a los vecinos. Los habitantes de Villavelayo, como los de otras villas de la Sierra, vivían sujetos a las exigencias de los señores de Cameros, situación que se mantuvo hasta la abolición de los señoríos en 1821, durante el reinado de Fernando VII. La independencia política y administrativa obtenida a partir de ese momento permitió a la comunidad gestionar sus propios recursos, aunque seguían enfrentándose a los desafíos de un entorno montañoso y aislado.